回答編集履歴
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OS が Windows なら付属の IME パッドを使って Unicode に含まれる文字と Shift_JIS に含まれる文字を比較して見るといろいろ分かると思います。
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**【追記】**
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> 例えば文字列の中に①という機種依存文字が含まれている場合
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以下の記事に "CP932 コードマップを使用するには、代わりに SJIS-WIN を使用してください。" とありました。
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サポートされるエンコーディングの概要
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[https://www.php.net/manual/ja/mbstring.encodings.php](https://www.php.net/manual/ja/mbstring.encodings.php)
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CP932 は Microsoft の独自拡張版 Shift_JIS で IME パッドで表示されるのはそれです。① は CP932 に含まれますが独自拡張部分です。
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でも、質問者さんの環境では独自拡張部分はサポートされてなくて、結果 ① は「?」となってしまうということなんでしょうか？
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Shift_JIS に含まれていない文字
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Shift_JIS に含まれていない文字は不可能です。質問者さんの言う「機種依存文字」は Shift_JIS に含まれてないのでは？ （ただし、質問のコードにある「文字列」という文字は Shift_JIS に含まれるので変換できるはずですが・・・）
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Shift_JIS に含まれていない文字以外は不可能です。
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Shift_JIS に含まれていない文字以外は不可能です。ただし、「文字列」という文字は Shift_JIS に含まれるので変換できるはずですが・・・
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