回答編集履歴
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かなり強引なやり方になりますが、AttachThreadInput で同期化し
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かなり強引なやり方になりますが、AttachThreadInput でスレッドの入力キューを同期化して BringWindowToTop で最前面にもって来た後、該当ウィンドウをクリックするのが安定して実行できるようです。
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[ウィンドウを確実にアクティブにする方法 (http://stakiran.hatenablog.com/entry/2017/09/15/213415)](http://stakiran.hatenablog.com/entry/2017/09/15/213415)
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リンク先のサイトは独自モジュールを使用しているようですので、win32gui のみで書き換えてみました。本来は SendInput を使用するべきですが、win32gui に定義がないので mouse_event を使っています。マウス移動は SetCursorPos で代用しています。元サイトとは異なりエラー処理は省いています。
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他のやり方としては該当ウィンドウが最前面に来るまで Alt+Shift+Tab を連打する
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他のやり方としては該当ウィンドウが最前面に来るまで Alt+Shift+Tab を連打するという手法も考えられます。こちらでは SendInput の代わりとして keyboard_event を使用しています。
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