回答編集履歴
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詳細な状況がわからないので、Postfix の設定で、debug_peer_list を設定して詳細なログを取って、クライアント・サーバー間のネゴシエーションのどこで切断されているのかを確認できないでしょうか？
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[Postfix の詳細ログを採取する](https://fumiyas.github.io/2014/12/07/debug_peer.postfix-advent-calendar.html)
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[Postfix の詳細ログを採取する](https://fumiyas.github.io/2014/12/07/debug_peer.postfix-advent-calendar.html)
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telnet 接続は、Outlook を利用しているクライアントから試されたのでしょうか？
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telnet 接続の場合、STARTTLS は使わないので、TLS接続に切り替えるあたりの動作で切断されている可能性が高そうです。
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