回答編集履歴
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追記
test
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OpenFileDialog1.FileNameをOpenFileDialog1.FileNamesに変更し(複数のファイル名を取得できるようになります)、それを配列か何かに入れてそれをリストボックスに入れるなりすればいけると思います。
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もちろん受け取っただけなので、[Add file]のボタンの動作を参考にしてそれぞれ追加処理をする必要があります。
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OpenFileDialog1.FileNames.Lengthで複数選択された場合
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選択された個数を取得できます。
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dim val as integer = OpenFileDialog1.FileNames.Length
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OpenFileDialog1.FileNames(val)で指定されたvalの値の位置のファイル名を取得できます。
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