回答編集履歴
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微修正
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@@ -46,7 +46,7 @@
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今回はこちらを採用されているようです。
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こちらを使用した場合、Windows ネットワークを両拠点間で使用しようとすると、なんらかの設計と設定が必要になります。（サーバ建てるとか、ブリッジネットワーク構成するとか、リレーするとか）
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# IP 通信
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# TCP/IP 通信
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異なるサブネットに属する端末同士の通信は、「ルーティング」によって制御されます。
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このルーティングは「ルーティングテーブル」に従って、制御されます。この挙動は、始点となる端末と中継機器が対象となります。
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ルーティングテーブルには、「ネットワークアドレス」と「宛先のインターフェイス」が対となり登録されており、そのテーブル情報に従ってパケットを投げます。
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追記
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@@ -1,6 +1,60 @@
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VPN の仕様によります。
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L2 で結ぶ場合は、サブネットは`255.255.0.0`
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L2 で結ぶ場合は、サブネットマスクは`255.255.0.0`
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L3 で結ぶ場合は、サブネットは`255.255.255.0`
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L3 で結ぶ場合は、サブネットマスクは`255.255.255.0`
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となります。
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実運用としては、VPN での拠点間接続は、ブロードキャストドメインを分けたほうが何かと都合が良いので、L2 で結んだ場合も、どこかでルータを入れて拠点間のセグメントを分けるケースも多いです。
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実運用としては、VPN での拠点間接続は、ブロードキャストドメインを分けたほうが何かと都合が良いので、L2 で結んだ場合も、どこかでルータを入れて拠点間のセグメントを分けるケースも多いです。
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**追記**
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回答がザツすぎたので補足します。
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# VPN に関して
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まずは余談ですが、いわゆる VPN 接続は、使用する網の種類により大きく 2 つに分類されます。
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・インターネット VPN
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・閉域網サービス
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（ただし、今回の話とはあまり関係ありません）
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で、使用する仮想インターフェイスの種類によっても 2 種類に分類されます。
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・L2 サービス
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・L3 サービス
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（こっちは関係あります。）
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VPN と呼ばれるものは、何らかの網の上に仮想的な閉域網を構築する仕組みを指しますが、仮想網の終端をルータ（L3）のインターフェイスにするのかスイッチ（L2）のインターフェイスにするのかで大きく分類されます。
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このことが分かれば、あとは通常のネットワーク構築と同じです。
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L2 サービスを使用した場合は、通常のスイッチに繋がった端末と同じ動作をするので、
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本社と支社を L2 で同じサブネット内に閉じ込めることが可能です。
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双方で
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192.168.0.0/16
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等の、ネットワークを使用することができ、
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サブネットマスクは`255.255.0.0`
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等が使用されます。
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こちらの設計であれば、特別な設定をせず、Windows ネットワーク（NetBIOS）で通信させることができます。
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（つまり、名前解決に PC の名前が使用できます）
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landy77 さんがイメージしていたのはこちらのネットワーク構成です。
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*ただし、ブロードキャストドメインが拠点間をまたがるのを嫌い、拠点の出入り口でネットワークを分割するケースも多くあります。その場合、以下の L3 サービスを使用した場合と同じイメージとなります。
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L3 サービスを使用した場合は、本社と支社は別ネットワークとなり
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本社 192.168.0.0/24 と 支社 192.168.1.0/24
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等を使用し、
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サブネットマスクは`255.255.255.0`
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等が使用されます。
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今回はこちらを採用されているようです。
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こちらを使用した場合、Windows ネットワークを両拠点間で使用しようとすると、なんらかの設計と設定が必要になります。（サーバ建てるとか、ブリッジネットワーク構成するとか、リレーするとか）
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# IP 通信
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異なるサブネットに属する端末同士の通信は、「ルーティング」によって制御されます。
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このルーティングは「ルーティングテーブル」に従って、制御されます。この挙動は、始点となる端末と中継機器が対象となります。
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ルーティングテーブルには、「ネットワークアドレス」と「宛先のインターフェイス」が対となり登録されており、そのテーブル情報に従ってパケットを投げます。
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一般的な PC 端末であれば、ルーティングテーブル上に「0.0.0.0」「デフォルトゲートウェイのアドレス」が登録されており、特別な設定をしない限り、デフォルトゲートウェイのアドレスにパケットを投げることになります。そして、中継機器（ルータ等）はその機器のルーティングテーブルに従って、次の宛先インターフェイスへパケットを投げます。
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*昨今の PC 環境（特にエンジニアの環境）は、ルーティングテーブルがワリと汚いケースがあります。この辺の基本動作を押さえておかないと、障害時に切り分けができないケースが発生します。
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今回は関係なかったようですが、拠点間接続の多くの場合、インターネットへの出口が変わったり、拠点間にあるルータが複数になったりするので、ルーティング情報（経路情報）をルーティングに関連する機器に適切に設定してあげる必要があります。
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一般的なオフィスのネットワークは、「イーサネット」と「TCP/IP」の組み合わせの世界なので
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業務で使用するのであれば、一度体系的に学習されることをオススメします。
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回答としてイーサネットに関しても本来であれば触れるべきですが、省略しているのでぜひご自身で確認してください。
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