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動作未検証ですが、以下で可能だと思います。
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動作未検証ですが、以下のようなif文で切り替えることで可能だと思います。
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```Python
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# 略
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yours = ['hoge@example.com','huga@example.com','piyo@example.com'] # 宛先リスト
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# 宛先を決める
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you = None # 宛先
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if 条件１:
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you = yours[0] # hogeさんに
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elif 条件２:
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you = yours[1] # hugaさんに
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else:
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you = yours[2] # piyoさんに
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# 略
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msg['To'] = you
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# 略
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s.sendmail( me, [you], msg.as_string() )
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```
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ちなみに、以下は複数の宛先に送る例です。
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参考：[smtplib で複数宛先にメールを出そうとしてハマった件](http://d.hatena.ne.jp/thalion/20090622/p1)
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```Python
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