回答編集履歴
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回答の追記
answer
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- lolipop側は、SMTPS(ポート 465)で通信しようとしている。
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- PEAR のメールは、ポート465 に接続して、SMTP でメールを送信しようとしている。
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両者のプロトコルが合わないので、コケル。
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両者のプロトコルが合わないので、コケル。
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（追記：2017-03-15 00:45）
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PEARのMail で、SMTPS（ポート465）を利用するには、"host"で `ssl://` を付ければ良さそうです。
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$params = array(
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"host" => "ssl://smtp.lolipop.jp",
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"port" => 465,
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"auth" => true,
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"username" => "○○○○.lolipop.jp",
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"password" => "△△△△"
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);
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Windows 上で動かしているのであれば、`php.ini` で OpenSSL を有効にしておく。
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extension=php_openssl.dll
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（参考）
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[http://stackoverflow.com/questions/712392/send-email-using-the-gmail-smtp-server-from-a-php-page](http://stackoverflow.com/questions/712392/send-email-using-the-gmail-smtp-server-from-a-php-page)
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