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質問時点以降に試したことを追記しました。

2018/11/09 07:47

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@@ -80,7 +80,7 @@
-WebAPI→A.exe呼び出し
+WebAPI→A.exe呼び出し（2018/10/31追記）
 ```VB
@@ -98,7 +98,7 @@
 ```
-A.exe→B.exe呼び出し
+A.exe→B.exe呼び出し（2018/10/31追記）
 ```VB
@@ -148,7 +148,7 @@
-B.exe内のWebBrowser関連の処理
+B.exe内のWebBrowser関連の処理（2018/10/31追記）
 ```VB
@@ -216,7 +216,7 @@
 ```
-WebBrowser2クラス
+WebBrowser2クラス（2018/10/31追記）
 （他の人が作りかけていたものを引き継いで手探りで調べながら作成しためコメントに誤りがあるかもしれません。）
@@ -605,3 +605,41 @@
 ・本番サーバ：Windows Server 2012 R2（IIS Version 8.5.9600.16384）
 ・開発環境：Windows 7 Professional（IIS Version 7.5.7600.16385）
+### 他に試したこと2
+・アプリケーションプールの詳細設定でアプリケーションプールのIDを
+　DefaultAppPoolから管理者権限のあるユーザーに変更。（2018/11/09追記）
+期待した動作は得られるようになりましたが下記の理由で没に。現在は設定していません。
+・アプリケーションプールの権限が強すぎてセキュリティ面に不安がある。
+・確認した日によって動作が変わるが、理由が不明。
+　【サーバーメンテナンス前】
+　　・Administartorsグループのユーザーだとクッキー無効時のエラー画面に遷移。
+　　・Administratorがログイン状態でないとクッキー無効時のエラー画面に遷移。
+　【サーバーメンテナンス後】
+　　・Administratorsグループのユーザーでも正常動作。
+　　・ログイン状態でなくても正常動作。
+・WebBrowserControl.exeのバージョンをIE11に設定。（2018/11/09追記）
+→クッキー無効時のエラー画面に遷移。
+・HTTPClientでの実装（2018/11/09追記）
+クッキーの一部が取得できませんでした。ブラウザでサイトを開いたときの動作をFiddlerで確認したところ、ログインページのソースで指定されている外部スクリプトをGET後、その内部の処理で作成したURLをGETしてCookieの設定を追加しているようでした。作成されるURLは毎回変わります。（用語・表現が正確ではないかもしれません。）JavaScriptはブラウザで実行するもの、という認識のためHTTPClientのみではログイン不可能なサイトだと考えています。

それぞれの呼び出し部分のコードとWebBrowserについて追記しました。

2018/11/09 07:47

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@@ -16,7 +16,7 @@
 私自身がWeb系開発の初心者で、
-周囲にもASP.NET Web フォームアプリケーション開発の経験者がいないため
+周囲にもASP.NET Web フォームアプリケーション開発に詳しい人がいないため
 初歩的な知識が抜けている可能性があります。
@@ -80,6 +80,454 @@
+WebAPI→A.exe呼び出し
+```VB
+Dim MyProc As Process
+MyProc = New Process
+MyProc.EnableRaisingEvents = False
+MyProc.StartInfo.FileName = "C:\xxxxx\A.exe"
+MyProc.StartInfo.Arguments = "99999" '引数はユーザーID
+MyProc.Start()
+```
+A.exe→B.exe呼び出し
+```VB
+Dim procUp As New Process
+procUp.StartInfo.FileName = "C:\xxxxx\B.exe"
+'引数はエラーログとサイトでのアップロードに使用するファイルのパス
+procUp.StartInfo.Arguments = "C:\xxxxx\err.txt" & " " & "C:\xxxxx\upload.csv"
+Try
+    procUp.Start()
+Catch ex As Exception
+    'exeの実行で例外が出た場合は即中止
+    MyErrStream = New StreamWriter(wErrFilePath, True, System.Text.Encoding.GetEncoding("Shift-JIS"))
+    MyErrStream.WriteLine("B.exe実行時に例外が発生しました。（" & ex.GetType().ToString & "）")
+    ExeErrFG = True
+End Try
+If ExeErrFG = False Then
+    procUp.WaitForExit(600000)
+    If procUp.HasExited = False Then
+        procUp.Kill()
+    End If
+    '（省略）
+End If
+```
+B.exe内のWebBrowser関連の処理
+```VB
+Public WithEvents WebBrowser1 As New WebBrowser2()
+Private pURL As String = "https://xxxxxxx/"
+Private Sub Form1_Load(sender As Object, e As EventArgs) Handles MyBase.Load
+        '（省略）
+        '拡張したWebBrowser2をFormに追加
+        WebBrowser1.Dock = DockStyle.Fill
+        Controls.Add(WebBrowser1)
+        WebBrowser1.ScriptErrorsSuppressed = True
+        WebBrowser1.Navigate(pURL & "login.jsp") 'ログイン画面
+End Sub
+Private Sub WebBrowser1_DocumentCompleted(sender As Object, e As WebBrowserDocumentCompletedEventArgs) Handles WebBrowser1.DocumentCompleted
+        '「試したこと」に記載しているクッキーのチェックを行ったコード
+        'MyWStream.WriteLine("url:" & WebBrowser1.Document.Url.ToString)
+        'MyWStream.WriteLine("cookie:" & WebBrowser1.Document.Cookie)
+        If Environment.ExitCode = 9 Then
+            Application.Exit()
+        Else
+            If WebBrowser1.Document.Url.ToString.Contains(pURL) Then
+                '画面ごとに必要なhtml要素の有無を確認してから操作していく処理（省略）
+            Else
+                MyWStream.WriteLine("URLが不正です。（" & WebBrowser1.Document.Url.ToString & "）")
+                AppCloseRtn(9)
+                Exit Sub
+            End If
+        End If
+End Sub
+```
+WebBrowser2クラス
+（他の人が作りかけていたものを引き継いで手探りで調べながら作成しためコメントに誤りがあるかもしれません。）
+```VB
+Imports System.Runtime.InteropServices
+Imports System.Security.Permissions
+Public Class WebBrowser2
+    Inherits WebBrowser
+    Private cookie As AxHost.ConnectionPointCookie
+    Private helper As WebBrowser2EventHelper
+    'イベントデリゲートの宣言
+    Public Event NavigateError As WebBrowserNavigateErrorEventHandler
+    'デリゲートの宣言
+    Public Delegate Sub WebBrowserNavigateErrorEventHandler(ByVal sender As Object, _
+        ByVal e As WebBrowserNavigateErrorEventArgs)
+    <PermissionSetAttribute(SecurityAction.LinkDemand, _
+    Name:="FullTrust")> Protected Overrides Sub CreateSink()
+        '派生元クラスのCreateSinkを呼び出す
+        MyBase.CreateSink()
+        'コントロールのイベント処理をActiveXに接続する
+        helper = New WebBrowser2EventHelper(Me)
+        cookie = New AxHost.ConnectionPointCookie( _
+            Me.ActiveXInstance, helper, GetType(DWebBrowserEvents2))
+    End Sub
+    <PermissionSetAttribute(SecurityAction.LinkDemand, _
+    Name:="FullTrust")> Protected Overrides Sub DetachSink()
+        'ActiveXに接続されているコントロールのイベント処理を解放する
+        If cookie IsNot Nothing Then
+            cookie.Disconnect()
+            cookie = Nothing
+        End If
+        '派生元クラスのDetachSinkを呼び出す
+        MyBase.DetachSink()
+    End Sub
+    'ActiveXからのナビゲートエラーイベントによるコールバック
+    Protected Overridable Sub OnNavigateError( _
+        ByVal e As WebBrowserNavigateErrorEventArgs)
+        RaiseEvent NavigateError(Me, e)
+    End Sub
+    'NavigateErrorイベント情報クラス
+    Private Class WebBrowser2EventHelper
+        Inherits StandardOleMarshalObject
+        Implements DWebBrowserEvents2
+        Private parent As WebBrowser2
+        Public Sub New(ByVal parent As WebBrowser2)
+            Me.parent = parent
+        End Sub
+        Public Sub NavigateError(ByVal pDisp As Object, _
+            ByRef URL As Object, ByRef frame As Object, _
+            ByRef statusCode As Object, ByRef cancel As Boolean) _
+            Implements DWebBrowserEvents2.NavigateError
+            ' Raise the NavigateError event.
+            Me.parent.OnNavigateError( _
+                New WebBrowserNavigateErrorEventArgs( _
+                CStr(URL), CStr(frame), CInt(statusCode), cancel))
+        End Sub
+    End Class
+End Class
+'NavigateErrorイベントのプロパティセット
+Public Class WebBrowserNavigateErrorEventArgs
+    Inherits EventArgs
+    Private urlValue As String
+    Private frameValue As String
+    Private statusCodeValue As Int32
+    Private cancelValue As Boolean
+    Public Sub New( _
+        ByVal url As String, ByVal frame As String, _
+        ByVal statusCode As Int32, ByVal cancel As Boolean)
+        Me.urlValue = url
+        Me.frameValue = frame
+        Me.statusCodeValue = statusCode
+        Me.cancelValue = cancel
+    End Sub
+    Public Property Url() As String
+        Get
+            Return urlValue
+        End Get
+        Set(ByVal value As String)
+            urlValue = value
+        End Set
+    End Property
+    Public Property Frame() As String
+        Get
+            Return frameValue
+        End Get
+        Set(ByVal value As String)
+            frameValue = value
+        End Set
+    End Property
+    Public Property StatusCode() As Int32
+        Get
+            Return statusCodeValue
+        End Get
+        Set(ByVal value As Int32)
+            statusCodeValue = value
+        End Set
+    End Property
+    Public Property Cancel() As Boolean
+        Get
+            Return cancelValue
+        End Get
+        Set(ByVal value As Boolean)
+            cancelValue = value
+        End Set
+    End Property
+End Class
+' NavigateErrorのインターフェース定義
+<ComImport(), Guid("34A715A0-6587-11D0-924A-0020AFC7AC4D"), _
+InterfaceType(ComInterfaceType.InterfaceIsIDispatch), _
+TypeLibType(TypeLibTypeFlags.FHidden)> _
+Public Interface DWebBrowserEvents2
+    <DispId(271)> Sub NavigateError( _
+            <InAttribute(), MarshalAs(UnmanagedType.IDispatch)> _
+            ByVal pDisp As Object, _
+            <InAttribute()> ByRef URL As Object, _
+            <InAttribute()> ByRef frame As Object, _
+            <InAttribute()> ByRef statusCode As Object, _
+            <InAttribute(), OutAttribute()> ByRef cancel As Boolean)
+End Interface
+```
 ### 試したこと
 エラー画面でクッキーが無効という旨が記載されていたため、