cloneしたinput type="file"要素 でファイルを再アップロードできない

いつもお世話になっております。

以下のコードの通り、ファイルアップロードできる個数は2個までで、条件を満たすと
input type="file"のプロパティにdisabledが付されるように設計しております。
また、アップロードしたファイルを削除して再度投稿できるようにdeleteボタンを用意し、
disabledを解除させております。

ここで問題が生じているのですが、削除後にファイルをアップロードさせようとしても
サムネイル<span>が表示されません。
console.log(files);
この時点でlogが表示されないので読み込まれてもいないものと思われます。
cloneで動的に生成された要素なのでイベントが生じないのでしょうか。
原因と解決法がわからなかったため相談させてくただい。
よろしくお願い申し上げます。

<div class="fileUpload">

<div id="drop_zone">
<p style="font-size: 12px;">ここにファイルをドロップ</p>
<p style="font-size: 10px;">または</p>
<label for="files" class="fileupImg"><i class="plus icon"></i>ファイルを選択
<input type="file" id="files" style="display: none" value="2097152" name="file" multiple />
</label>
</div>
<figure>
<output id="list"></output>
</figure>
<div class="fileInfo"></div>

</div>

<button type="button" name="button" id="delete" style="border-style: none;">delete</button>
<script>
function handleFileSelect(evt) {
var files = evt.target.files; // FileList object
console.log(files);//この時点で認識されない！

for (var i = 0, f; f = files[i]; i++) {
if (!f.type.match('image.*')) {
continue;
}
var reader = new FileReader();
// Closure to capture the file information.
reader.onload = (function(theFile) {
return function(e) {

// Render thumbnail.
var span = document.createElement('span');
span.innerHTML = ['<img class="thumbnail" src="', e.target.result,
'" title="', escape(theFile.name), '"/>'].join('');
document.getElementById('list').insertBefore(span, null);
};
})(f);
// Read in the image file as a data URL.
reader.readAsDataURL(f);
}//ここまでがaddEventListnerの第二引数に入れるべき関数
}
document.getElementById('files').addEventListener('change', handleFileSelect, false);

function handleDragOver(evt) {
evt.stopPropagation();
evt.preventDefault();
evt.dataTransfer.dropEffect = 'copy'; // Explicitly show this is a copy.
}
var dropZone = document.getElementById('drop_zone');
dropZone.addEventListener('dragover', handleDragOver, false);
dropZone.addEventListener('drop', handleFileSelect, false);

dropZone.ondrop = function(e) {
e.preventDefault();
this.className = 'dropzone';
// console.log(e.dataTransfer.files);
var fileInput = document.getElementById('files'); //fileのinputタグ取得
var file = e.dataTransfer.files; //アップロード対象ファイル情報取得
fileInput.files = file; //fileのinputタグへセット
};

</script>

<script type="text/javascript">
var element=document.getElementById('files');
var file_length = 0;
$(function(){
$('#files').on('change',function(){
file_length+=element.files.length;
console.log(file_length);
if (file_length>=2) {
$('#files').prop('disabled','true');
}

})
});

$(function(){
$('#delete').on('click',function(){
$('#files').replaceWith($('#files').clone());
$('#list').find('span').remove();
var file_length = 0;
$('#files').removeAttr('disabled');
})
})
</script>