Advanced Custom Fields で複数の画像を扱う場合、名前の違う複数の画像フィールドを最初から作成しておくか、Repeater Field という公式プラグイン(有料)を使うかどちらかだと思います。
【Advanced Custom Fieldsの拡張機能「繰り返しフィールド(Repeater Field)」の紹介 | Web制作の現場から】
https://jugedred.net/2016/03/06/151428
【ACF | Repeater Field】
https://www.advancedcustomfields.com/add-ons/repeater-field/
ustom Field Suite や Smart Custom Fields 等のプラグインであれば「繰り返し」も標準で使えます。
【wordpressのプラグインCustom Field Suite、基本の使い方からネストループ(入れ子)の実装まで解説 – lesson me】
http://www.lesson5.info/?p=300
【【WPプラグイン】Custom Field Suite(カスタムフィールドスイート)の使い方と表示方法|ZIGZOW】
http://zigzow.com/147
【WordPressプラグイン「Smart Custom Fields」 | ホームページ制作 大阪|株式会社I.M.D】
https://www.imd-net.com/blog/2014/12/15-210937/
【WordPress のカスタムフィールドを簡単・便利に使えるようになるプラグイン「Smart Custom Fields」作った。 – モンキーレンチ】
https://2inc.org/blog/2014/10/09/4426/