Office365をメールサーバーとしたPHPMailerでの送信エラー

##質問①　SMTP Errorについて
あるメールアドレスだと問題なく送信できますが、他の（実際Outlookで問題なく利用中）メールアドレスを設定すると認証エラーになります。
Error : SMTP Error: Could not authenticate.

この場合Office365側でなにか設定が必要でしょうか？
（365のプランはすみません今わからないです。）

■下記問題なく送信可能
htmlここに言語を入力

$host = "smtp.office365.com";

$mail = new PHPMailer(true);

try {
$mail->SMTPDebug = 4;
$mail->isSMTP();
$mail->SMTPAuth = true;
$mail->Username = "test@mail.com";
$mail->Password = "パスワード";
$mail->SMTPSecure = "tls";
$mail->Port = 587;
$mail->setFrom("test@mail.com");
$mail->addAddress("宛先");
$mail->Host = $host;
$mail->Send();

} catch (Exception $e){
exit("Error : " . $mail->ErrorInfo);
}


##質問②　setFromの差出人名称の設定
$mail->setFrom("test@mail.com","TEST");
差出人部分を"TEST"と設定しても、Office365で設定されている差出人名が
使われます。これもOffice365側の設定によるものでしょうか？


##質問③　差出人をメーリングリストにしたい
送信元（差出人）をメーリングリストに設定もしくは見せかけることは可能でしょうか？
Outlookでは代理送信という方法でできそうだということはわかりました。
何卒よろしくお願い致します。