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  もし、別の場所でTask.Run()している処理があるのであればその処理で発生する他のイベントでフラグを戻している処理がないか確認してみてください(あまり論理的な方法ではないですが、フラグを変化させている箇所にブレークポイントを貼りまくってどこでフラグを戻しているかデバッガで追うのも一つの手です)。