回答編集履歴
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コメント欄長くなったので回答にまとめておきます。
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@@ -3,3 +3,15 @@
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エラーログに 404 だと指摘されている場所になにかファイルを置けば、それで所有者確認オッケーとなり、コマンドが成功するようになります。
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あるいはファイルを置かずに、 DNS 設定に指定された文字列を書き込むことで確認を済ませる方法もあるので、お好きな方をどうぞ。
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追記（まとめ）:
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certbot-auto がオプションに従い /var/www/html/.well-known/acme-challenge/ 以下にファイルを生成するのに対し、 apache が当該パスのリクエストを tomcat に流してしまって、生成されたファイルを見ないことに起因する現象でした。
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apache の設定に ProxyPass の除外設定を追加することで解決しました。
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ちょっと推敲します
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ドメインの所有者であることを確認できないから失敗してる状況です。
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ドメインの所有者であることを Let's Encrypt 側から確認できないから失敗してる状況です。
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エラーログに 404 だと指摘されている場所になにかファイルを置けば成功するようになります。
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エラーログに 404 だと指摘されている場所になにかファイルを置けば、それで所有者確認オッケーとなり、コマンドが成功するようになります。
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あるいはファイルを置かずに、 DNS 設定に指定された文字列を書き込むことで確認を済ませる方法もあるので、お好きな方をどうぞ。
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