VPN上のプロキシサーバ経由でのネット接続

Windows Server 2008 or 2012環境です。ネットワークに詳しくありません。

ある端末からVPN接続で別端末を経由してインターネット接続したいと考えています。中継サーバにはSquidをインストールしました。これで接続制限をします。（接続に必要かは不明）

元サーバ → 中継（プロキシ）サーバ（Squid） → インターネット

質問
動作確認としてsquidのアクセスログにログが残るかどうかで確認しています。FireFoxを使うとアクセスログが残り制限されていることが確認できますが、IEを使うとログが残らずどこでも接続でき、プロキシサーバを経由していないような動作に見えます。
FireFoxの設定では「システムのプロキシを使う」という設定にしております。何故このような動作の違いになるのかが分かりません。どの設定が影響を与えているのかわかればと思います。

※最終的な目的は、アプリケーションでデータをダウンロードするためですが、動作確認のためWEBブラウザを使ってダウンロードの確認をしています。
アプリからの通信もログには残りません。

設定
1.元サーバでVPNの設定をし中継サーバに接続。
2.インターネットオプション→VPN設定→プロキシサーバ→中継サーバのIPとポート（Squid）を入力