タスクスケジューラーには全く詳しくないのでググって調べただけで、多分に想像も入っていますので、ハズレだったらすみません。
ログオフ状態で画像ファイルは印刷できないのでしょうか?
(テキストファイルはできました)
画像ファイルの印刷とテキストファイルの印刷とではプリンタ/ドライバの違いなどがあるのでしょうか?
そして、画像ファイルの印刷の時は、以下の記事のように InvalidOperationException がスローされ「アプリケーションが UserInteractive モードで実行されていないときに、モーダル ダイアログまたはフォームを表示することは有効な操作ではありません。」というエラーになっているのではないでしょうか?
https://karlsnautr.blogspot.jp/2013/01/c-userinteractive.html
そうだとすると、ログインしてないときはユーザー対話モードではなくて(Environment.UserInteractive が false)、さらに画像ファイルの印刷の時は「モーダル ダイアログまたはフォーム」に類する UI を表示するような動作になるということではないかと思います。
解決策は「モーダル ダイアログまたはフォーム」に類する UI を表示しないような印刷の手段を取ることでしょうか。
以前、同様な質問があって(URL 下記)、別の回答も出ていますので、そちらも見ていただくと何かヒントが得られるかもしれません。
https://teratail.com/questions/61956
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