Raspbianは普通にLinuxのディストリビューションであり、マウスやキーボードやモニターを繋げばそのままLinuxのデスクトップPCとしてRasPiを利用できる万能なやつです。ドキュメントも多いですし、基本的には(特に「試しに使ってみる」程度の理由であれば)こちらをおすすめします。
一方Windows 10 IoT CoreはデスクトップPCとして使える物ではなく(マウスやモニターを接続はできますが)、Windows PC上のVisual Studioで開発・コンパイルしたアプリケーションをインストールして実行する物です。ユニバーサルWindowsプラットフォーム上で実行できるGUIアプリケーションをWindows PCと同じように動かすことができるのが強みです(たぶん。あまりしっかり理解はしていません)。基本的に単一のアプリケーションを動かす使い方をするものなので、作りたいものがはっきりしていて、デスクトップPCではなくIoTとして(機器に組み込んで)使いたいのであれば候補に入れても良いでしょう。
とはいえ、OSのクリーンインストールや入れ替えが簡単にできるのもRasPiの強みなので両方試してみてはどうでしょうか? 今はmicroSDも安いですし、2枚用意してしまえばもっと話は早いでしょう。
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