HTML5 Outlinerだと見出しの無いaside/navは「Untitled Section」となってしまいますが、
仕様的には無くても問題ありません。(もちろんあるに越したことはありませんが)
もしチェック時に気持ち悪いということでしたら、こちらのツールで
「outline」にチェックを入れて確認すると良いかと思います。
こちらのツールなら、見出しのないnavは「navigation section」のように表示されるので分かりやすいです。
アウトラインを綺麗にするメリットはなんでしょうか。
アウトラインとはその文書の情報の階層構造を表す重要な情報です。
適当なアウトラインで作られた文書の場合、そうでないものと比較して内容がコンピュータに正しく伝わらない可能性があり得ます。(※あくまで可能性の話)
そもそもHTMLというもの自体が、「コンピュータに対して情報構造を分かりやすく伝える」ためのものですので、アウトラインを整えることもそのHTML本来の役割を果たしているにすぎません。
ですので、具体的なメリット(SEO上有利である等)を求める類のものというより、Web文書に求められる「当たり前の品質」を担保するためのものと考えた方がよろしいかと思われます。
現実的にはマークアップ内容がどれだけ機械処理に寄与しているのかなど一般人には分からないのではありますが、
それでもHTML本来の役割を無視して見た目だけを追求してカオスとなり果てたかつての失敗を教訓に、
Webコミュニティが築き上げてきたWebの理念を体現することの意義は大きいと思います。
共通の仕様に基いて正しくマークアップされれば、人間(制作者)が見ても分かりやすいですし、
一定のクオリティを保つ効果もあります。
個人的な意見ですが、参考までに。。。
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