pythonでGメールのメール送信する際にエラーSMTPNotSupportedErrorが出て送れない

前提・実現したいこと

pythonでGメールを送信するアプリを作っています。
ですが以前はすんなり出来た気がするのですが、
今作ろうとして下記エラーが出てしまいハマってしまっています。

発生している問題・エラーメッセージ

****> python test1.py
PS C:\dev\local*** > python test1.py
Traceback (most recent call last):
  File "C:\dev\local***\test1.py", line 30, in <module>
    mail()
  File "C:\dev\local***\test1.py", line 25, in mail
    sender.starttls()
  File "C:\Users***\AppData\Local\Programs\Python\Python39\lib\smtplib.py", line 766, in starttls
    raise SMTPNotSupportedError(
smtplib.SMTPNotSupportedError: STARTTLS extension not supported by server.

該当のソースコード

python
1import urllib3
2from bs4 import BeautifulSoup
3import certifi
4import time
5
6#メール
7import smtplib
8from email.mime.text import MIMEText
9
10def mail():
11    if __name__ == '__main__':
12        to_addr = '*****@gmail.com'
13        from_addr = '*****@gmail.com'
14        mail_id = from_addr
15        # 取得した16桁パスワードを入力する
16        mail_pass = '*****'
17
18        message = MIMEText('Hello')
19        message['Subject'] = 'Hello'
20        message['From'] = from_addr
21        message['To'] = to_addr
22
23        sender = smtplib.SMTP('smtp.gmail.com',587)
24        sender.ehlo()
25        sender.starttls()
26        sender.login(mail_id, mail_pass)
27        sender.sendmail(from_addr, to_addr, message.as_string())
28        sender.quit()
29
30mail()

試したこと

TLSではなくポート465を使う
gメールで二段階認証を有効にしてアプリパスワードを発行
メールアドレスをyahoo.co.jpでも同じようなエラー
openssl s_client -starttls smtp -crlf -connect smtp.gmail.com:587 -quiet　のopensslを使ったコマンドラインからのメール送信はできた。認証に成功しTLSで送れている。→コマンドライン(Telnet)からのGmail送信