Python Gmail添付ファイルがdat化してしまう

Question

お世話になっております。

Gmailからファイルを複数添付して送信するコードがあるのですが、Windows Live メールで受信すると「.dat」というファイルに化けてしまいます。
WebのGmailやOutlook等では正常に添付出来ています。
添付ファイルの拡張子は「.xlsx」です。

from email.mime.text import MIMEText
from email.mime.application import MIMEApplication
from email.mime.multipart import MIMEMultipart

def send_mail_attach(attach_files):
    msg = MIMEMultipart()
    msg['Subject'] = 'subject'
    msg['To'] = '[e-mail]'
    msg['From'] = '[e-mail]'
    msg.attach(MIMEText('body'))

    for attach_file in attach_files:
        with open(attach_file, 'rb') as f:
            part = MIMEApplication(f.read(), Name=basename(attach_file))
            msg.attach(part)

    server = smtplib.SMTP('smtp.gmail.com', 587)
    server.starttls()
    server.login('address', 'password')
    server.send_message(msg)
    server.quit()

send_mail_attach(['sample.xlsx', 'さんぷる.xlsx'])

そもそも受信するソフトが古すぎるかとは思うのですがそこは変えれないため、何か修正方法等あればご教示いただけますと幸いです。

よろしくお願い致します。

追記

ここが原因かは不明ですが、メールソースのDiffで異なっていた点を書きます。

・GMail側（成功側）

Content-Type: multipart/mixed; boundary="===============2028351794590306117=="
MIME-Version: 1.0
Subject: 【{日本語}】 {日本語} 2021-04-14

--===============2028351794590306117==
Content-Type: text/plain; charset="utf-8"
MIME-Version: 1.0
Content-Transfer-Encoding: base64

{文字列}
--===============2028351794590306117==
Content-Type: application/octet-stream; Name="{日本語}【{日本語}】20210414.xlsx"
MIME-Version: 1.0
Content-Transfer-Encoding: base64

--===============2028351794590306117==--

・Windows Live メール側（失敗側）

Content-Type: multipart/mixed; boundary="===============2028351794590306117=="
MIME-Version: 1.0
Subject: =?utf-8?b?{アルファベットと数値の文字列}=?=
=?utf-8?b?{アルファベットと数値の文字列}=?=

（GmailにはあるBoundaryで区切られた境界がまるまる無い。）

また1点書き忘れていたのですが、プログラムから自動で送信された場合Windows Live メールでdatになってしまいますが、Gmailから手動でファイルを添付してメールを送信した場合はWindows Live メールでも正常に添付出来ていましたので、コードの中で何か必要なパラメータが足りないのかなと推測しております。。

Answer 1

Windows Live メールが原因である可能性は考えましたか？

https://answers.microsoft.com/ja-jp/windowslive/forum/livemail-email-send/%E3%82%A6%E3%82%A4%E3%83%B3%E3%83%89%E3%82%A6/df79d92b-404c-4679-9557-922f66981e93

Comments

[AbcdefgFirst]

ご回答ありがとうございます。
説明不足ですみません。
受信側のメールソフトはWindows Live メールですが、送信側はGMailになります。

こちらのリンクですと送信側の設定のようですので適用が出来ませんでした。。

[mather]

なるほど。

では、以下のように変更してみてはどうでしょうか。

MIMEApplication(f.read(), _sybtype="vnd.openxmlformats-officedocument.spreadsheetml.sheet", Name=basename(attach_file))

参考: MIME-type 一覧 https://www.iana.org/assignments/media-types/media-types.xhtml

[AbcdefgFirst]

ご回答ありがとうございます。
_sybtype　この部分を追加してみましたが結果は変わらずでした。。

[mather]

受信側でのソースの表示ではどのようになっていますか？
https://www.fmworld.net/cs/azbyclub/qanavi/jsp/qacontents.jsp?PID=1908-2247
この記事ではヘッダの表示ですが、「メッセージのソース」が確認できるはずです。

できれば、同じメールを別々のソフトで受信したときのソースの違いを確認したほうが良いです。

[AbcdefgFirst]

ご回答ありがとうございます。
質問分を追記しました。よろしくお願い致します。

[mather]

> Gmailから手動でファイルを添付してメールを送信した場合はWindows Live メールでも正常に添付出来ていました
こちらは自動で添付したものと全く同じファイルですか？

[AbcdefgFirst]

はい、同じファイルになります。