数字の桁数で条件分岐

桁数は「.length」を使えば取得できますので、こんな感じでいかがでしょう？

a = "a"
if a.length == 1
  puts "hoge"
elsif a.length == 2
  puts "hogehoge"
else
  puts a.length
end

２つの方法を書いてみました。
1. log10（）をつかって数字の桁数を求める
2. 数字を文字列に変換して、文字列長さを求める

a.rb

TESTS = [
  [0, 1],
  [1, 1],
  [9, 1],
  [10, 2],
  [99, 2],
  [1234, 4],
  [12345678901234567890, 20],
  [-1, 1],
  [-10, 2],
  # [1.234, 1]  # 小数は切捨ててから計算する？
]

def keta_01(num)
  return 1 if num == 0
  num *= -1 if num < 0
  Math.log10(num).floor + 1
end

def keta_02(num)
  num *= -1 if num < 0
  "#{num}".length
end

TESTS.each do |test|
  p "keta_01(#{test[0]}) -> #{keta_01(test[0])}"
  # fail "keta_01(#{test[0]}) -> #{keta_01(test[0])}" if keta_01(test[0]) != test[1]
end

puts
TESTS.each do |test|
  p "keta_02(#{test[0]}) -> #{keta_02(test[0])}"
  # fail "keta_02(#{test[0]}) -> #{keta_02(test[0])}" if keta_02(test[0]) != test[1]
end

実行結果

$ ruby a.rb
"keta_01(0) -> 1"
"keta_01(1) -> 1"
"keta_01(9) -> 1"
"keta_01(10) -> 2"
"keta_01(99) -> 2"
"keta_01(1234) -> 4"
"keta_01(12345678901234567890) -> 20"
"keta_01(-1) -> 1"
"keta_01(-10) -> 2"

"keta_02(0) -> 1"
"keta_02(1) -> 1"
"keta_02(9) -> 1"
"keta_02(10) -> 2"
"keta_02(99) -> 2"
"keta_02(1234) -> 4"
"keta_02(12345678901234567890) -> 20"
"keta_02(-1) -> 1"
"keta_02(-10) -> 2"