私は必要になったらその都度インストールするようにしているので、最初にどのパッケージを入れれば良いのか、というのは判断が難しいのですが、回答してみますね。
パッケージ構成は参照するミラーサーバーにもよりますが、JAIST(jaist.ac.jp)を使うものとしましょう。
まずそこでデフォルト設定されている状態でいったんインストールしてしまうのが楽だと思います。
そのあとで、追加でインストールしていったほうが分かりやすいかと。
パッケージ選択画面の右上にある"View"を何度かクリックして、"Pending"と表示された状態が、今追加しようとしているパッケージの一覧です。ラジオボタンはとりあえず"Curr"固定にしておいてください。
これ以外にもそれぞれのパッケージが依存しているパッケージも次の画面でRecommended(推奨)として表示されるので、それもインストールします。
...
以下は追加するパッケージです。
まず、Vimは入れておいた方が良いかも知れません。
デフォルトでもminimal(最小版)が入りますが、混乱の元なので、入れておきましょう。
ただ、CygwinでVimはカスタマイズがいろいろと難しいので、本格的にやるのでしたらWindows版(KaoriYa Vim)のほうをお勧めします。
(Editorsカテゴリー)
あとlessも入れておくと良いです。
(Textカテゴリー)
スクリプト言語は、Perl,Python,Rubyのどれかはあとで入れてみても良いかも知れません。
ただしWindowsインストーラー版を入れていて混在するとややこしいことになるので注意してください。
(Interpretersカテゴリー、または、単独のカテゴリー)
ファイル圧縮コマンドがデフォルトではgzipくらいしか入っていないので、bzip2,xzあたりは入れておいても良いかも知れません。
(Archiveカテゴリー)
あとはやはり必要になった時点で入れていくのかなと思います。
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