<input type="file" multiple />について質問致します。(ドラッグアンドドロップ関連)

前提・実現したいこと

こんにちは。

現在ドラッグアンドドロップ関連機能を実装しております。

■問題点
① DIVタグにてファイルをドラッグアンドドロップをする際に、そのファイルを（１ファイル以上）「input type file」に値を格納したいですが、現在出来てません。

■この問題があっても実装する理由
①現在はドラッグアンドドロップするイメージフィールドは一つしかないですが、今後は三つになります。
なので「input type file」を三つに分けてサーバー側で別々のオブジェクトで取得したいです。

詳しくは下記のソースコードをご参照ください。

該当のソースコード

<!DOCTYPE html>
<html xmlns="http://www.w3.org/1999/xhtml" xmlns:th="http://www.thymeleaf.org">
<head>
<title>Tutorial: Upload</title>
<script src="//ajax.googleapis.com/ajax/libs/jquery/3.3.1/jquery.min.js"></script>
<script src="//ajax.googleapis.com/ajax/libs/jqueryui/1.12.1/jquery-ui.min.js"></script>
<style>
#dragdroparea {
	border: 2px dotted #0B85A1;
	width: 500px;
	height: 100px;
	color: #92AAB0;
	text-align: left;
	vertical-align: middle;
	padding: 10px 10px 10 10px;
	margin-bottom: 10px;
	font-size: 200%;
}
</style>
</head>
<body>
	<br />
	<div id="dragdroparea">ドラッグアンドドロップ</div>
	
	<br />
	<input type="file" name="multipleFile" id="multipleFile" accept=".jpg" multiple />



	<script>
    
        function handleFileUpload(files,obj){
         var fd = new FormData();
           for (var i = 0; i < files.length; i++){
             fd.append('files', files[i]);
           }
        }
        
        $(document).ready(function(){
            var obj = $("#dragdroparea");
            obj.on('dragenter', function (e) {
                e.stopPropagation();
                e.preventDefault();
            });
            obj.on('dragover', function (e) {
                 e.stopPropagation();
                 e.preventDefault();
            });
            
            
            obj.on('drop', function (e) {
            
             // ドラッグアンドドロップしたオブジェクトを <input type="file" name="multipleFile" id="multipleFile" accept=".jpg" multiple />に オブジェクトを格納したいです。
             // 下記の handleFileUpload(files);これは色々試しているメッソドです（参考に出来る可能性があり、残しました。）
             e.preventDefault();
             var files = e.originalEvent.dataTransfer.files;
             handleFileUpload(files);
            });
            
            
            $(document).on('dragenter', function (e){
                e.stopPropagation();
                e.preventDefault();
            });
            $(document).on('dragover', function (e){
              e.stopPropagation();
              e.preventDefault();
            });
            $(document).on('drop', function (e){
                e.stopPropagation();
                e.preventDefault();
            });
        });
    });
  </script>
</body>
</html>