こんにちは。
まず、アプリ解析については、Google アナリティクスはもちろん、Appseeや AppAnnieなど数多くの解析ツールが Swiftに対応しています。
標準ライブラリは、Appleの公式ブログ(リンク)でも発表されたとおり、コンパイラもあわせてオープンソース化されています。今後は、OSSコミュニティからのコントリビューションも積極的に取り入れられるとのことですので、バグの修正や、新たなライブラリの追加など、さらに充実した言語開発がすすむのではないかと僕は考えています。
また、iOSアプリを開発するうえでは、UI設計の基本事項として Apple公式の「iOSヒューマンインターフェイスガイドライン(リンク)」を尊重することが重要です。開発中のアプリの特徴を最大限にいかすデザインを模索することもだいじなことですが、それはあくまでも iOSアプリとしての設計思想が体現されたものでなくてはなりません。
その意味において、Swiftでアプリを開発するうえでおおきな支障がでてくるとは、僕には考えられないのですが、いかがでしょうか。
なお、Jailbreak(脱獄)に関しては、ソフトウエアライセンスやソフトウエア使用許諾契約に違反する行為ですので問題外です。
以前はこの件に関して明言を避けていた Appleも(たしか)2009年ごろに「著作権で保護されているファームウエアを無効にする行為(Jailbreakが)は、Appleの著作権を犯すもので、著作権法に違反する」というコメントを発表しています。
ちなみに、Swiftのリリース以降、Monolith(リンク)という Tweakを(Xcodeを使用して)Swiftで書くことができるツールが開発中(現在はβ版がリリース済み・上記リンク)で、法的な問題も解決済みといった話がネット上に流れたようですが、法的な問題がないという点についてはなんの根拠(リンク先にも言及なし)もありません。
以上、ご参考いただければ幸いです。