もっとも重要な点は、「費用が全然違う」点でしょうか。
商用だと Linux といっても RedHat などのサポートが受けられるライセンスを使うことも多いですが、それでも Windows Server と比べると費用が大分違います。
また、サーバーのスペックという点でも、Linux の方がスペックを抑えても使える場合が多い(というか Windows Server がどうしてもメモリを多く必要とする)というのはあるでしょう。
Windows Server も GUI なしでインストールすればそれなりに軽くはできますし、Linux も X Window System を動かそうとすれば多めに資源を必要としますが、サーバーとして運用する場合で考えるなら、Linux の方が軽くなるでしょう。
なので Windows Server を導入するというのは、「Windows Server でないとできないことがある」からというのが大前提(同じ事が Linux サーバーでできるなら Windows Server を選ぶ理由がない)になるかと思います。例えば Active Directory だったり、ASP.NET だったり、SQL Server だったりを使いたい、という要求があればこその選択でしょう。
あとは、Node.js など、Web 向けの OSS の多くは Linux 環境を前提としているので、Windows Server に載せるにあたって苦労が多いというのはあるかと思います。