Ruby Net::SMTP メール送れない startメソッド

Question

RubyのNet/smtpでメールを送りたいです。
参考リファレンス
メール送信先・・・[e-mail]
送信元　・・・　[e-mail]

require 'net/smtp'
Net::SMTP.new("smtp.gmail.com",587).start("matsukazu0409","パスワード",":plain"){|f|
  f.open_message_stream("[e-mail]", "[e-mail]"){|m|
  }
}

実行すると

C:/Ruby24-x64/lib/ruby/2.4.0/net/smtp.rb:981:in `check_auth_response': 530 5.7.0 Must issue a STARTTLS command first. f6sm85254743pga.50 - gsmtp (Net::SMTPAuthenticationError)
        from C:/Ruby24-x64/lib/ruby/2.4.0/net/smtp.rb:736:in `auth_plain'
        from C:/Ruby24-x64/lib/ruby/2.4.0/net/smtp.rb:728:in `authenticate'
        from C:/Ruby24-x64/lib/ruby/2.4.0/net/smtp.rb:565:in `do_start'
        from C:/Ruby24-x64/lib/ruby/2.4.0/net/smtp.rb:518:in `start'
        from sample2.rb:2:in `<main>'

(STARTTLS)
一度非暗号化で通信を開始した後 STARTTLS コマンドを実行し、途中から暗号化ありの通信にアップグレードする手法

startの引数のauthtype(認証のタイプ)を一通り試したのですがだめでした。
他にもポートや（25番と587番）や
ダブルクォーテーション　シングルクォーテーションなど
試したのですがやはりだめでした。

何が原因なのでしょうか？
startメソッドに渡す引数が間違っているのか

原因が分からないので参考になるリンクまたは説明をお願いします。

追記

require 'net/smtp'
Net::SMTP.new("smtp.gmail.com",587).start("matsukazu0409","パスワード",":plain"){|f|
  f.starttls
  f.open_message_stream("[e-mail]", "[e-mail]"){|m|
  }
}

#starttls追記前
C:\Users\u16154\Desktop\ruby_lesson>ruby sample2.rb
C:/Ruby24-x64/lib/ruby/2.4.0/net/smtp.rb:981:in `check_auth_response': 530 5.7.0 Must issue a STARTTLS command first. y128sm103149625pgy.41 - gsmtp (Net::SMTPAuthenticationError)
        from C:/Ruby24-x64/lib/ruby/2.4.0/net/smtp.rb:736:in `auth_plain'
        from C:/Ruby24-x64/lib/ruby/2.4.0/net/smtp.rb:728:in `authenticate'
        from C:/Ruby24-x64/lib/ruby/2.4.0/net/smtp.rb:565:in `do_start'
        from C:/Ruby24-x64/lib/ruby/2.4.0/net/smtp.rb:518:in `start'
        from sample2.rb:2:in `<main>'



#starttls追記後
C:\Users\u16154\Desktop\ruby_lesson>ruby sample2.rb
C:/Ruby24-x64/lib/ruby/2.4.0/net/smtp.rb:981:in `check_auth_response': 530 5.7.0 Must issue a STARTTLS command first. u16sm15528930pjb.2 - gsmtp (Net::SMTPAuthenticationError)
        from C:/Ruby24-x64/lib/ruby/2.4.0/net/smtp.rb:736:in `auth_plain'
        from C:/Ruby24-x64/lib/ruby/2.4.0/net/smtp.rb:728:in `authenticate'
        from C:/Ruby24-x64/lib/ruby/2.4.0/net/smtp.rb:565:in `do_start'
        from C:/Ruby24-x64/lib/ruby/2.4.0/net/smtp.rb:518:in `start'
        from sample2.rb:2:in `<main>'

require 'net/smtp'
s = Net::SMTP.new("smtp.gmail.com","587")
smtp =  s.start("smtp.gmail.com","587")#ポートを記入しないとエラーになる。
smtp.starttls
smtp.authenticate("matsukazu0409","パスワード",":plain")
smtp.open_message_stream("[e-mail]","[e-mail]"){|mail|
}

Answer 1

正しいプログラムでSTARTTLSで、smtp.gmail.comに送信しようとしてみましたが、認証エラーになり、

ログインをブロックしました

[e-mail]
誰かがあなたのパスワードを使って Google 以外のアプリからあなたのアカウントにログインしようとしました。Google
はこのログインをブロックしました。アカウント アクティビティを確認し、自分以外は誰もアクセスできないようにしてください。
アクティビティを確認
https://accounts.google.com/AccountChooser?Email=~~~~~~~~
このメールは Google のアカウントやサービスの重要な変更についてお知らせするためにお送りしています。
© 2019 Google LLC, 1600 Amphitheatre Parkway, Mountain View, CA 94043, USA

というメールが来ました。GmailはIDとパスワードが合っていても認証できず、難易度が高いようです。
他のSMTPサーバーを目標にした方が良いでしょう。

Comments

[kazuyakazuya]

ありがとうございます。

Answer 2

エラーメッセージのとおりです。

530 5.7.0 Must issue a STARTTLS command first

Comments

[kazuyakazuya]

ありがとうございます。
リファレンスには
starttls
というメソッドがありましたが
通常は Net::SMTP#start で STARTTLS が送られるため 利用する必要はないはずです。
と書かれています。。。

[maisumakun]

利用しても変化はなかったのですか？

[kazuyakazuya]

コードを追記しました。
追記のようにやったのですが変化なかったです。

[maisumakun]

同じく「Must issue a STARTTLS command first」が出るということでしょうか？＞変化なかった

[kazuyakazuya]

実行結果を追記しました。

[maisumakun]

エラーメッセージを読むと、「STARTTLSの前にAUTHしようとしている」ことが問題のようです。まずは認証なしでstartだけしてからSTARTTLS、AUTHと順を踏んでやってみるといいかもしれません。

[kazuyakazuya]

ありがとうございます。

[kazuyakazuya]

できればお願いします。
認証なしでstartだけしてからSTARTTLS、AUTHと順
コードを追記しました。やり方としては合っていますか？
（これでもエラーになってしまう。。。）