知りたいこと

「外部ホスト」を利用し、デバッグを行うための設定方法が知りたい
ないしは、自動でデプロイからアタッチまで行ってくれる設定方法が知りたい

概要

こんにちは。
現在リモートにある既存のシステムに対応したアドオンの開発を行っております。
ローカルにリモートと同じような環境を整備するのが諸事情により困難なことから
リモート環境に対してアドオンをデプロイして
リモートデバッグにて開発を行う...という方針になりました。

そこで、リモートデバッグについて調べ、

デバッグビルドを"発行"によりWeb Deployし
発行後、手動でリモートプロセスにアタッチし、ブレークポイント等を置いていく

というところまではできたのですが、
いちいちこれらの手順行わないとデバッグできないため、
普通のローカル開発のように「デバッグ」ボタンを押せば
デプロイからアタッチまで行ってくれるような設定がないか...と思っております。

そこで、プロジェクトのプロパティにある「Web」設定の「サーバー」項目にて
「IIS Express」(開発の現状からして、IIS上で動く必要があるのでこれでは動作ができません。)だけではなく、
「外部ホスト」の指定や「URLの開始」などの項目があることから、
何かしらの設定を行えば、デプロイからアタッチまで自動でやってくれるんじゃないかと考えました。
（外部ホストのデバッグを行う以上はアタッチを行わないとメモリの中身がのぞけないという認識です）

しかしこれについて解説しているページがどうにも見当たらないため、
方法や解説ページをご存じの方がおられたら、
ぜひこの設定方法について教えてください。

よろしくお願いいたします。