SMTP+STARTTLSの構成でメールを送信したときに、STARTTLSが有効になっていることを確認する方法について

Question

いつもお世話になっております。
知見のある方からアドバイスいただけたら幸いです。
知識が乏しいため、文言等不適切な箇所もあるかと思いますが、ご了承ください。

前提・実現したいこと

SMTP+STARTTLSの構成でメールサーバ(Postfix)を構築したのですが、
実際に送信されているメールに対して、STARTTLSが適用されて到着していることを
確認したいと考えております。
SSL証明書はLet's encryptで取得しています。

メーラの機能で確認できるのか、ログや通信内容から確認できるのか、
確実に確認できる方法があればと思い、質問させていただきました。
どうぞよろしくお願いいたします。

補足情報

OS:CentOS 7.5
Postfix:2.10.1
POP3メールソフト:秀丸メール Ver6.83

Answer 1

SMTP Service Extension for Secure SMTP over Transport Layer Security (RFC 3207) に

1. Usage Example

   The following dialog illustrates how a client and server can start a
   TLS session:

   S: <waits for connection on TCP port 25>
   C: <opens connection>
   S: 220 mail.imc.org SMTP service ready
   C: EHLO mail.example.com
   S: 250-mail.imc.org offers a warm hug of welcome
   S: 250-8BITMIME
   S: 250-STARTTLS
   S: 250 DSN
   C: STARTTLS
   S: 220 Go ahead
   C: <starts TLS negotiation>
   C & S: <negotiate a TLS session>
   C & S: <check result of negotiation>
   C: EHLO mail.example.com
   S: 250-mail.imc.org touches your hand gently for a moment
   S: 250-8BITMIME
   S: 250 DSN

とあるので、telnet で接続して EHLO コマンドを送信して、サーバーからのレスポンスに

250-STARTTLS

が、返ってくることを確認して、

STARTTLS

を送信した際に

220 Go ahead

等の OK コマンドが返ってきたら、対応していると判断できると思います。

Comments

[gysnet]

ありがとうございます。参考にさせていただきます。こちらは、opensslツールでも同様の確認ができますでしょうか？

[CHERRY]

できますよ。

openssl s_client -connect mail.example.com:25 -starttls smtp

の様な感じで...

[gysnet]

ありがとうございます。大変参考になりました。