まず結論からですが、競馬と違って競艇に関してはソフトウェア開発者向けのサポートが無いようですので、独力で(しかも初心者で)開発するのはかなり難易度が高いと思います。
言語につきましては、スクリプト系の言語(php等)かJavaあたりでいいと思います。まあ、最近はVisualStudioなども無償利用可能だったりしますし、MacのXcodeも無償なので何でも気に入った物を使って構わないと思います。
とはいえ、一つの言語で全ての機能を作り込むというよりは、機能ごとに別の言語やフリーソフト等を組み合わせて一つのシステムを作った方が現実的かもしれません。
あとは取得したデータを蓄積しておくデータベースも必要になってくると思います。
挙げられている要件を満たす方法を検討すると
・webサイトから情報を取得できること(オッズ情報の取得)
・webサイトから取得した該当情報を計算処理すること(オッズ情報の解析)
・webサイトにログインし、指定した時間に指定した処理ができること(自動投票)
競馬に関しては(JV-Link)というデータ取得用のライブラリがJRA-VANより無償で提供されているので、これを利用するWindowsアプリケーションならば、上記の条件の第一項は簡単にクリアできます。
しかし、競艇の場合こういった公式のライブラリは提供されていないようですので、Webに公開されているるデータのページから必要な情報を取得するしかありません。ブラウザで該当ページにアクセスするのと同等のリクエストを送信して、帰って来たレスポンスデータを解析してデータを取り出す必要があります。
取り出した後の解析自体はHTMLを読んで、必要なデータのみを取り出す作業です。難易度はそれほど高くは無いと思いますが、地道な作業で、データの種類ごとにフォーマットの解析から行う必要があります。
条件の第二項はデータさえ取得してしまえば、どんな言語でも可能だと思います。複雑な計算式を使うのであっても、ExcelとVBAを使えば初心者でも割合簡単に計算結果を得ることはできます。
条件の第三項は第一項と同じくWebサイトにアクセスして実際にログインするところから、ブラウザ上で行う動作をエミュレートするプログラムを作る必要があります。
これが完成すれば、指定した時間に自動投票するのはWindowsマシンだとタスクスケジューラ、Unix系だとCronなどを使えば実現可能です。
長々と書きましたが、やはり外部へのインターフェース公開を想定していないWebサービスに対して、ブラウザを介さず自力でデータ取得する、またはデータ送信する、という点が初心者には厳しすぎると思います。