iOS端末でRadikoの自動再生がしたい

Question

前提・実現したいこと

最終的に、以下のことを実現させたいのですが、
Bｏｏｋｍａｒｋｌｅｔ作成でつまづいています。

iPhone（iOS11）で、Radikoアプリを使っているのですが、
目覚まし時計がわりに、自動再生をさせたい。

BookmarkletとiCalを組み合わせて、指定時間になったら、
iCalからSafariを起動して、
BookmarkletでRadikoサイトを表示し、再生ボタンをクリックする操作をしたい

発生している問題・エラーメッセージ

サイトは、表示されるのですが、再生ボタンがクリックできず、
再生がスタートされない状態です。

該当のソースコード

javascript:void((function(f){
  var script = document.createElement('script');
  script.src = '//cdnjs.cloudflare.com/ajax/libs/jquery/3.3.1/jquery.min.js';
  script.onload = function(){
    var $ = jQuery.noConflict(true);
    f($);
  };
  document.body.appendChild(script);
})(function($, undefined){
  window.location.href = "//radiko.jp/#!/live/MBS";
  $('div#now-programs-list div div p a').click();
}));

試したこと

サイトの読み込みが完了する前にクリックしようとしているので、
sleep(5000);を入れてみましたが、うまく動作しませんでした。

Chromeのコンソールでは、サイト表示→再生ボタンクリックは正常に実行できました。

補足情報（FW/ツールのバージョンなど）

Macで、Selenium とPHPを使って、自動再生は実現できたのですが、
iOSで自動再生がしたいです。