Web App for Containers (App Service on Linux)の開発、デバッグ方法についてアドバイスをいただければ幸いです。

構成

GitHub: Flaskアプリケーションのコード、Dockerfile
DockerHub: GitHubにpushがあると自動でイメージ更新、webhookでWeb App for Containersを叩く
Web App for Containers: DockerHubから継続的にコンテナイメージを取得

①できていることサンプルアプリの実行

「Hello, World」的なFlaskアプリとDockerfileを作成
Githubにリポジトリ作成、これと紐づけたDockerHubリポジトリ作成
Web App for Containers作成、DockerHubリポジトリを参照
ブラウザ経由で上記アプリがWeb App for Containers上で起動していることを確認

②できていることサンプルアプリの継続的更新

ローカルでの変更をGithubにpush
DockerHubが変更を取得
webhook経由でWeb App for Containersが変更を取得
ブラウザでアプリ上に変更が反映されていることを確認

③ できていないこと自前のアプリで②

ある程度まで開発を進めていましたが、Githubにpushしたところアプリが「500 Internal Server Error」を吐くようになりました。

詳細の状況は以下です。

ローカルで当該のDockerfile、ソースコードからコンテナイメージを構築、起動したところ問題なく起動
Github上でmasterは更新済
DockerHubのBuild DetailsではSuccessと表示
Web App for Containersのアクティビティログには「Web サイト構成の更新成功」と表示
Web App for Containersの状態は「Running」
エラーを吐く直前の更新内容はpip追加（stripe）、cron追加
ただしこれらの変更部分を取り除いても解決せず

質問内容

Web App for Containers上でのDockerの状況を確認したいのですが、KuduでBashを起動したところ、Dockerコマンドがないと言われました。
Web App上でDockerHubのイメージがどのように扱われているか教えていただけたらと思います。
また、現状の開発手順だとDockerHubの更新に時間がかかるため、ローカルで修正を加えたものを確認するのにかなり時間がかかります。より適切な開発手法があればアドバイスをいただきたいです。
よろしくお願いします。